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Man gelangt in die pittoreske, fast völlig erhaltene Altstadt entweder von der höher gelegenen Landzunge aus oder betritt die Stadt über die rote Innbrücke und durchquert das stattliche Brucktor. Wasserburg bietet dem Besucher in seinem verschachtelten Gassengewirr etliche versteckte Ecken und Nischen, viele Erker und Laubengänge. Sehenswert die im Inn-Salzach-Stil gebauten Häuser mit ihren Grabendächern, den an den Fassaden angebrachten Regenrinnen. Auf der dem Inn zugewandten Seite des Brucktores sind Wandmalereien aus dem Jahre 1568 zu bestaunen, die zwei Scharwächter mit dem bayerischen und dem Wasserburger Banner sowie Jupiter darstellen. Das aus dem Jahre 1374 stammende Tor führt den Besucher ins Innere der Altstadt auf den lang gestreckten Marienplatz. Gleich fügt sich hier die Heiliggeist-Spitalkirche an, deren wertvolles, holzgeschnitztes Altarbild die Darstellung des Pfingstwunders zeigt. In den Räumen des Spitals ist das Erste Imaginäre Museum untergebracht, das über 500 Meisterwerke aus aller Welt – originalgetreu nachgebildet - zeigt.

Wunderschön das mit Stufengiebeln versehene spätgotische Rathaus sowie das gegenüberliegende Kernhaus einer reichen Salzhändlerfamilie. Die fantastische Rokokofassade des reichlich verzierten Hauses gestaltete der Münchner Hofstuckateur Johann Baptist Zimmermann, der auch schon die Deckenfresken der weltberühmten Wieskirche schuf. Die breiten Laubengängen, die vier zweigeschossige Erkern sowie die herrlichen Fresken lassen das Patrizierhaus eher wie einen kleinen Palast wirken. Auf geführten Altstadtrundgängen, die die Stadt Wasserburg anbietet, kann sich der Interessierte über die ereignisreiche Geschichte der Stadt informieren. Einen schönen Einblick in das Leben und Wohnen der damaligen Zeit vermittelt das Museum Wasserburg, das stilvoll in einem Patrizierhaus unterbracht ist. Die über drei Stockwerke verteilten Ausstellungsstücke zeigen sakrale Kunst, Gegenstände des täglichen Lebens aus Medizin, Handwerk und Küche sowie Mobiliar. Vollständig eingerichtet sind ein Kaufladen, eine Backstube, eine Konditorei sowie die Werkstätten eines Schusters, Wagners, Schäfflers und vieles mehr. Ein Spaziergang am Inn holt den Gast wieder in die Gegenwart zurück: Der Skulpturenweg entlang des Ufers vermittelt mit seinen modernen Skulpturen und Objekten des Wasserburger Künstlerkreises einen Einblick in die zeitgenössische Kunst im Chiemgau.