Das Leben und Werken in Traunstein kann der Interessierte auch in der Literatur des ausgehenden 19. und des 20. Jahrhunderts nachlesen. So verbrachte Ludwig Thoma hier ab 1890 einige Jahre als Rechtsreferendar, bevor es ihn in die Landeshauptstadt München verschlug. Die Eindrücke dieser Zeit fanden Eingang in sein literarisches Schaffen.Ein weiterer berühmter Sohn der Stadt ist der Schriftsteller und Bühnenautor Thomas Bernhard, der hier am Taubenmarkt einen Teil seiner Kindheit verbracht hat und das Erlebte in seinem autobiographischen Roman festhielt. Die Stadt hat ihm zu Ehren einen Thomas-Bernhard-Literaturspaziergang eingerichtet, der auch in einem geführten Rundgang erkundet werden kann.
Papst Benedikt XVI verbrachte seine Kindheit ebenfalls in Traunstein, besuchte hier das Erzbischöfliche Studienseminar und feierte in der St. Oswald Kirche seine Primiz, die erste Heilige Messe eines neu geweihten Priesters. Der 2005 eingerichtete Radpilgerweg „Benediktweg", der die wichtigsten Stationen seines Lebens nachfährt, streift auch Traunstein und führt Interessierte zu den relevanten Plätzen im Ort. Die Tour wird auch als Stadtführung angeboten. Im September 2005 machte Traunstein seinen berühmten ehemaligen Bewohner zudem zum Ehrenbürger der Stadt. Vor der Kirche steht nun die Büste des Konterfeis, das feierlich in Anwesenheit seines Bruders Prälat Georg Ratzinger enthüllt wurde. Dass Traunstein auch kulinarisch viel zu bieten hat, verwundert nicht, denn der bayerische Sternekoch Alfons Schuhbeck erblickte hier das Licht der Welt.